Penn a signé le scénario de X-2: X-Men United et de X-Men: The Last Stand, deux volets d'une franchise reposant sur la métaphore centrale de la persécution. Son travail sur les films de super-héros se distingue par une gestion rigoureuse des chœurs : il attribue à chaque membre d'une large distribution une posture singulière face à une même problématique, tout en bâtissant une intrigue qui pousse chacun d'eux à agir en conséquence.
Il a vendu un concept de récit dès son plus jeune âge, transformé par la suite en comédie d'action autoréflexive, avant d'explorer par la suite le cinéma de super-héros, l'adaptation et le film improvisé. Son parcours englobe également l'industrie du jeu vidéo ainsi que la réalisation de documentaires et de longs-métrages d'improvisation, sans oublier qu'il s'exprime avec une transparence rare sur les rouages administratifs des crédits de scénariste à Hollywood.
Sujets de prédilection : les ensembles en désaccord, les adaptations soucieuses de préserver la thèse d'une œuvre plutôt que sa simple imagerie, ainsi qu'une lucidité affichée sur les conventions de genre. L'écriture privilégie la charpente structurelle aux dialogues marquants, un parti pris idéal pour des films dont les scénarios passent entre de nombreuses mains.
Ses scénarios de super-héros couvrent la période charnière qui a façonné le genre moderne, et sa contribution aux intrigues ou aux textes de plusieurs des plus grands succès commerciaux de ces vingt dernières années, notamment l'adaptation d'un roman de réalité virtuelle, est officiellement reconnue. Sa franchise quant aux réalités de l'écriture collective dans les superproductions fait de lui une figure publique incontournable sur ces questions.
Pour les lectrices et lecteurs qui s'intéressent aux coulisses de l'écriture des grandes adaptions. Idéal pour quiconque suit les franchises de super-héros, ou s'interroge sur le parcours d'un scénariste s'adonnant également au documentaire improvisé.
Cette suite de super-héros, portée par une tension politique très présente, voit les X-Men traqués de toutes parts après une frappe militaire contre l'Institut Xavier. Sous la direction de Bryan Singer, le film enrichit la mythologie de la saga et confère à Wolverine des enjeux dramatiques bien réels.
Une science-fiction aux proportions mutantes et une action super-héroïque déferlent sur les écrans avec une tension extrême, alors que les pouvoirs de Jean Grey s'emballent et qu'un prétendu remède divise la communauté. Brett Ratner reprend la franchise en plein vol, compressant une saga majeure dans un format souvent précipité, bien que par moments spectaculaire.