On a pu entendre O'Brien dans Wolverine and the X-Men, une participation qui s'inscrit dans une longue carrière jalonnée de rôles dans l'animation, le jeu vidéo et le doublage d'anime. Sa voix sait se faire menaçante tout en retenue ou déployer de grands effets théâtraux. Fait rare dans le milieu, il cumule ces activités avec la réalisation et l'écriture.
Formé au théâtre, il est venu au doublage par la postsynchronisation, devenant au fil de deux décennies l'une des voix les plus marquantes des adaptations anglophones d'animation japonaise. Il est également l'un des membres fondateurs d'une célèbre émission de jeu de rôle sur table, devenue aujourd'hui un véritable empire médiatique dont l'audience hebdomadaire dépasse celle de nombreux programmes télévisés.
Thèmes récurrents : intellects meurtris, personnages dissimulant leur chagrin derrière les convenances ou l'humour, et interprétations fondées sur la maîtrise de la voix plutôt que sur le volume. Ses talents d'improvisateur dans le jeu de rôle sur table au long cours lui confèrent une aisance singulière pour faire vivre un personnage sur des centaines d'heures, sans le moindre scénario ni le moindre metteur en scène.
Ses rôles vocaux comptent parmi les personnages les plus emblématiques de l'animation doublée en anglais, et la partie de jeu de rôle filmée qu'il a cofondée a largement contribué à insuffler un nouvel élan au genre, donnant naissance à une adaptation animée ainsi qu'à une maison d'édition.
Aux spectateurs passionnés par le doublage et la narration improvisée au long cours. C’est le choix tout désigné pour quiconque découvre le jeu de rôle sur table à travers les médias, ainsi que pour ceux et celles qui reconnaissent immédiatement les voix de personnages sans pour autant mettre un nom dessus.
